Maak kennis met Randy Dupree (Owen Wilson), een naïeve, luie vrijgezel die het wel naar zijn zin heeft als logé van zijn pasgetrouwde vrienden Carl en Molly (Matt Dillon en Kate Hudson). Dupree dreigt echter onderdeel van het meubilair te worden en zijn bizarre gedrag in de bad- en slaapkamer zorgt ervoor dat het gezegde 'drie is teveel' een compleet nieuwe betekenis krijgt.