Kolonel Frank Slade (Al Pacino) bezoekt New York om er voor de laatste maal de bloemetjes buiten te zetten: heerlijk eten, prachtige vrouwen, limosines en een luxe suite in een chique hotel. Hij neemt de jonge Charlie Simms (Chris O'Donnell) die zich met tegenzin in het avontuur stort, met zich mee. Slade is getekend door het leven, blind en sarcastisch met een poetische ondertoon. Charlie is een eerlijke serieuze student die voor een moeilijke beslissing staat. Samen beleven deze tegengestelde karakters een onverwacht, explosief avontuur dat beide voorgoed zal veranderen. Een prachtige film met ijzersterk acteerwerk van Al Pacino waarvoor hij terecht een Oscar kreeg.