Deze komedie gaat over Kirk (Jay Baruchel, 'Knocked Up','Tropic Thunder'), een gewone man, die z'n geluk niet op kan als hij de vrouw van zijn leven ontmoet (Molly gespeeld door Alice Eve)! En dit, ondanks zijn saaie leven en baan als veiligheidsmedewerker op het vliegveld. Door zijn gebrek aan zelfvertrouwen en de invloed van zijn familie en vrienden gaat het echter steeds minder goed met hun relatie....