Taylor Peters (Matthew Broderick) is een schrijver en producer van weinig gerespecteerde televisieseries. Taylor was waarschijnlijk bestemd voor een betere dingen, maar zijn gokverslaving, recreatief drugsgebruik en drankprobleem hebben zijn carrière in de weg gestaan. Hij heeft zijn vrouw Lorraine (Maura Tierney) verteld dat hij niet meer gokt, als zijn vrouw er achter komt dat hij nog wel gokt verlaat zij hem. Om zijn vrouw terug te winnen gaat Taylor naar Las Vegas om zijn 20-jarige nichtje Amanda (Brittany Snow), die daar als prostituee is en verslaafd is te zoeken en haar te rehabiliteren.