Foshan in het jaar 1905. De jonge IP Man bezoekt de school van martial- arts meester Chan Wah-Shun, die hem met de grondbeginselen van de Wing- Chun-techniek vertrouwd maakt. Na zijn plotselinge dood neemt zijn collega Ng Chung-So de school over en helpt IP Man zich verder te verbeteren. Jaren later trekt de jonge IP Man naar Hongkong en leert daar de oude Leung-Bik kennen, die hem nieuwe aspecten van Wing-Chun bijbrengt. Daardoor in conflict geraakt met meester Ng en net verliefd op de dochter van burgemeester Cheung Wing-Shing komt het voor IP Man tot een confrontatie met zijn adoptiebroer Ip Tin-Chi, die een geheim met zich meedraagt wat de hele natie kan bedreigen.