Paul, een schrijver en een financieel expert, doet zijn beste vriend Jeff een ongebruikelijk voorstel. Toen ze nog kinderen waren praatten Paul en Jeff erover om in een dag de Hudson River van Manhattan naar Troy New York over te zwemmen. Paul heeft besloten deze uitdaging aan te gaan met zichzelf. Hij wil graag dat Jeff met hem meegaat en stelt voor dat Jeff in een bootje meevaart voor de eventueel nodige steun. Naarmate de goed voorbereide dag dichterbij komt, realiseert Jeff zich dat deze dag gelijk valt met de dood van Pauls vrouw vijf jaar eerder. Jeff is bang dat zijn vriend meer in z'n hoofd heeft dan alleen de uitdaging.